Hanté par ses ex retrace l'histoire de Connor Mead, alias
Matthew McConaughey, photographe newyorkais qui vit pleinement son célibat. Invité au mariage de son frère Paul (Breckin Meyer), Connor rentre à Newport, sa ville natale, située sur l'île de Rhode Island. Le séducteur retrouve avec surprise Jenny Perotti (
Jennifer Garner), son amie d'enfance et ex petite amie, alors demoiselle d'honneur... Consciente des dégâts que pourrait causer Connor le jour J, Jenny va tout faire pour qu'il ne gâche pas la cérémonie.
Immoral et maladroit, Connor va commencer par gâcher la répétition du mariage en improvisant un discours cynique. Craignant la colère de ses proches, il se réfugie dans la salle de bain du manoir : c'est à cet instant que surgit le fantôme de son oncle Wayne (
Michael Douglas)... Véritable modèle de Connor, l'oncle Wayne est l'incarnation de l'éternel célibataire. Il va cependant démontrer à son neveu les torts causés par une telle attitude envers les femmes et chercher à le sensibiliser qu'il ne finisse comme lui, le cœur brisé.
Dès lors, Connor va revivre son passé aux côtés de trois fantômes qui vont symboliser les différentes phases de sa vie. Le premier esprit, Allison Vandermeersh, va représenter ses amours de jeunesse : Connor va se revoir enfant, doux et attentionné, très attaché à sa meilleure amie Jenny. Le second fantôme, Mélanie, va personnifier les nombreuses conquêtes récentes du séducteur. Grâce au troisième fantôme, Connor va entrevoir sa vie future s'il continue à réprouver l'amour...
Un savant mélange de fantastique, de comédie et d'amour : un cocktail explosif pour un film hilarant !